Tras diez mil años de duro trabajo, Satanás está deseando retirarse, pero ninguno de sus hijos es lo bastante malvado para sustituirlo. Los mayores, Cassius y Adrian, cansados de la tiranía de su padre, deciden marcharse a Nueva York para instaurar su propio reino infernal. Nicky, el más pequeño y tonto, conseguirá evitar la sucesión encarnándose en un hombre.

Un día de invierno, tras ser expulsado de la clase de dibujo, Sam va caminando por la calle cuando una ráfaga de viento hace que sus dibujos de mujeres salgan disparados por toda la calle. Mientra Sam intenta agarrar sus dibujos, escucha a una mujer que le dice: "Creo que has perdido tu sonrisa". Es la espectacular Hope, que le entrega uno de sus dibujos, un retrato de una sonrisa. Hope le hace sonreír y Sam se enamora de su increíble sonrisa. Ella le invita a un café y juntos comparten muchas sonrisas.

Después de cinco años de noviazgo, David recibe una especie de ultimátum de su novia Sarah, que piensa que ha llegado el momento de casarse. Cuando su viejo amigo Tyler, un mujeriego empedernido, anuncia su boda, David se siente todavía más presionado

Lorsque Adrienne sort de l'asile psychiatrique, elle a pour unique but de se réinsérer dans la vie active et d'oublier son passé. Embauchée comme serveuse au Country Club, elle fait la connaissance de l'intrigante Brittany, séduisante étudiante entourée d'une bande de jeunes riches et branchés. Mais cette dernière est loin de se douter de la véritable personnalité de Brittany, qui ne recule devant rien pour contrôler la vie de ceux qui l'entourent...

Tres peculiares amigos, que se consideran unos perdedores, intentan resarcirse de las oportunidades perdidas en su infancia, cuando sólo calentaban el banquillo (benchwarmers), fundando un equipo de béisbol. Empezarían por desafiar a un equipo de una escuela primaria, pero, en caso de conseguir la victoria, podrían enfrentarse a los mejores equipos infantiles del estado. Y no sólo eso: se convertirían en un ejemplo para todos los niños frustrados por su condición de "calientabanquillos".

Sara Huttinger (Jennifer Aniston), una joven a punto de casarse, regresa a su ciudad natal, en California, para averiguar la verdad sobre un secreto familiar. Al parecer, los personajes femeninos tanto del libro como de la película "El Graduado" están inspirados en su abuela y en su madre. Pero eso no es lo peor: poco a poco Sara se sentirá atraída por el maduro galán (Kevin Costner) que tuvo relaciones con ellas en el pasado.

Un joven que trabaja como administrativo queda desolado cuando descubre que su novia le es infiel. Su mejor amigo, prometido con una chica a la que no ama, le propone que hagan una especie de carrera: se trata de ver cuál de los dos consigue tener relaciones sexuales con más mujeres.

Helen Harris ha alcanzado sus sueños: es una famosa modelo de una importante agencia de Manhattan. Su vida transcurre entre los desfiles de moda, durante el día, y los clubs más "in" de la ciudad, por la noche. Pero, un día, recibe una llamada que la obligará a abandonar su despreocupado estilo de vida: tendrá que hacerse cargo de los tres hijos de su hermana.